Jesse Jane è cresciuta in varie basi militari nel Midwest degli Stati Uniti. Nei primi anni della sua vita ha frequentato una scuola di danza ed è stata in una squadra di cheerleader, nella sua scuola superiore a Rose Hill, Kansas. Si è diplomata al liceo di Moore, Oklahoma e prima di intraprendere la carriera pornografica ha lavorato da Hooters.

Jane decise di entrare nel mondo del porno leggendo un articolo su Tera Patrick, dove l'attrice pornografica affermava che stava lavorando per una produzione cinematografica per adulti di nome Digital Playground. Jane, incuriosita da ciò, contattò la stessa produzione cinematografica e firmò subito un contratto. La sua prima scena fu con Jessica Drake nel film No Limits, del 2003, a cui seguì nello stesso anno il film Beat the Devil, con il quale l'attrice vide pubblicate le prime due scene eterosessuali, con Evan Stone e Mark Davis (separatamente). Sempre nel 2003, compare in un cameo nel film Baywatch - Matrimonio alle Hawaii.

Nel 2006 ha condotto due show di Playboy, Nightcalls e Naughty Amateur Home Videos, insieme a Kirsten Price ed è stata la ragazza di copertina di un'edizione speciale della stessa rivista Playboy.

Nel gennaio 2007, un articolo del New York Times dichiarò che Jane stava per sottoporsi ad un secondo intervento chirurgico di aumento del seno in previsione dell'uso dell'alta definizione per i film futuri. Sul suo sito ufficiale, l'attrice scrisse che doveva sottoporsi all'intervento chirurgico il 12 febbraio di quell'anno. Nel gennaio 2011 è stata nominata da CNBC come una delle 12 stelle più popolari nel porno, dichiarando: "è per molti il volto del porno moderno", notando i suoi ruoli in due popolari film per adulti della serie Pirates, e la sua nomina in AVN e le XBIZ Awards come performer dell'anno. Nel marzo dello stesso anno Jane lanciò la sua linea di tequila chiamata "Diosa" con agave blu argento tequila, mela, mango, mandorla e caffè al caramello. Jane appare in annunci per la Diosa, con il suo vero nome perché solo la Digital Playground possiede i diritti per il suo nome d'arte.

Nel 2012 è stata inserita nella Hall of Fame della XRCO e inoltre conduce lo show d'apertura dei ventinovesimi AVN Awards insieme a Kayden Kross e Dave Navarro.

Nel 2015 ha condotto insieme a Thomas Ward la cerimonia dei trentunesimi XRCO Award.

Nel gennaio 2015, dopo due anni di stop dovuti a divergenze con la casa di produzione Digital Playground per cui ha lavorato per 12 anni, Jesse firma un contratto con il produttore Jules Jordan cambiando il proprio nome semplicemente in Jesse.